(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionic acid methyl ester | 188802-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 188802-06-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: DJPQQPSBLOWFTI-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionic acid methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-4-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-β-羟基亮氨酸的高度立体选择性合成

  摘要：

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00207-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N-二苯甲基-D-丝氨酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of γ-Hydroxy-β-amino Alcohols and (2S,3S)-β-Hydroxyleucine from Chiral d-(N,N-Dibenzylamino)serine (TBDMS) Aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971468w

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00207-4

  日期：1997.3

  A highly diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagent to N,N-dibenzyl-O-TBS-serinal3 was the key step in the present synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine1.

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。
• Diastereoselective Synthesis of γ-Hydroxy-β-amino Alcohols and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-β-Hydroxyleucine from Chiral <scp>d</scp>-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)serine (TBDMS) Aldehyde
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo971468w

  日期：1998.3.1