ethyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-1-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 466645-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-1-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 466645-83-0
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 456.698
• InChiKey: PNPTZKSXHJONLE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-1-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[(1S,4S)-4-(allyl-ethoxycarbonyl-amino)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl]-carbamic acid ethyl ester 在 10percent Pd/C Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到ethyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-1-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l