methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(E,4S)-2-pentenoate | 688364-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(E,4S)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-methyl-5-phenylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 688364-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: VCRKSRQSDOAIHG-FBOQAHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(E,4S)-2-pentenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,3S,4S)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucines

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucine is disclosed. The key step of the reaction sequence involves, stereo- and regioselective bromohydration of 7, using a brominating agent derived in situ from N-bromosuccinimide and 2,6-lutidine, via intramolecular sulfinyl group participation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.117
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-benzyl-2-oxo-(4S)-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-3-phenylsulfanyl-(2S)-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(E,4S)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。1.隐霉素片段a的高效立体选择性合成3。

  摘要：

  公开了隐藻霉素3的片段A的新颖，有效和立体选择性的合成。关键步骤涉及通过亚磺酰基的不饱和酯辅助将不饱和酯区域和立体选择性转化为溴代醇。

  DOI：

  10.1021/jo026802p

文献信息

• Sulfinyl Moiety as an Internal Nucleophile. 1. Efficient Stereoselective Synthesis of Fragment A of Cryptophycin 3
  作者：Sadagopan Raghavan、K. A. Tony

  DOI：10.1021/jo026802p

  日期：2003.6.1

  A novel, efficient, and stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin 3 is disclosed. The key step involves the regio- and stereoselective transformation of an unsaturated ester to a bromohydrin via anchimeric assistance by the sulfinyl group.

  公开了隐藻霉素3的片段A的新颖，有效和立体选择性的合成。关键步骤涉及通过亚磺酰基的不饱和酯辅助将不饱和酯区域和立体选择性转化为溴代醇。
• Stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucines
  作者：Sadagopan Raghavan、K.A. Tony

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.117

  日期：2004.3

  A stereoselective synthesis of (2R,3R) and (2R,3S)-3-hydroxyleucine is disclosed. The key step of the reaction sequence involves, stereo- and regioselective bromohydration of 7, using a brominating agent derived in situ from N-bromosuccinimide and 2,6-lutidine, via intramolecular sulfinyl group participation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.