t-butyl(1-cyclohexenyl)phenylsilanol | 197586-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: t-butyl(1-cyclohexenyl)phenylsilanol
• 英文别名: Tert-butyl-(cyclohexen-1-yl)-hydroxy-phenylsilane
• CAS: 197586-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: GGJOGYHWBNJJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyldiphenylsilyl)-1-cyclohexene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到t-butyl(1-cyclohexenyl)phenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯基硅烷碱促反应生成链烯基硅烷醇的机理研究

  摘要：

  在 DMSO 中用 t-BuOK 和 18-crown-6 处理烯丙基苯基硅烷时，烯烃双键的异构化和随后的苯基被羟基取代的过程顺利进行，以良好的产率得到烯基硅烷醇衍生物。使用 18 O-标记的亚砜研究了反应机理。我们发现由 DMSO 产生的（甲基亚磺酰基）甲基阴离子参与了该反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.623

文献信息

• Mechanistic Study on the Base-Promoted Reaction of Allylphenylsilanes to Alkenylsilanols
  作者：Shigeaki Imazeki、Hiroo Sugawara、Atsunori Sano、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.623

  日期：2008.5.15

  substitution of the phenyl group with a hydroxy group took place smoothly to afford alkenylsilanol derivatives in good yields. The reaction mechanism was investigated using 18 O-labeled sulfoxide. We found that a (methylsulfinyl)methyl anion generated from DMSO participated in this reaction.

  在 DMSO 中用 t-BuOK 和 18-crown-6 处理烯丙基苯基硅烷时，烯烃双键的异构化和随后的苯基被羟基取代的过程顺利进行，以良好的产率得到烯基硅烷醇衍生物。使用 18 O-标记的亚砜研究了反应机理。我们发现由 DMSO 产生的（甲基亚磺酰基）甲基阴离子参与了该反应。