benzyl N-[(2S)-1-(3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 153647-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-(3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 153647-50-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: BCETWNZKVADGJX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-(3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 溶剂黄146 、 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.74h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-(3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内重排形成肽键

  摘要：

  分子内肽合成可以使用四氢酞嗪（1）作为模板来实现。肽键的形成通过N-酰基-N'α-氨基酰基肼的重排进行。该方法的可行性通过保护性三肽Z-Val-Gly-Ala-OMe的合成来说明（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61615-5
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 1,2,3,4-Tetrahydrophthalazin-hydrochlorid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-(3,4-dihydro-1H-phthalazin-2-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内重排形成肽键

  摘要：

  分子内肽合成可以使用四氢酞嗪（1）作为模板来实现。肽键的形成通过N-酰基-N'α-氨基酰基肼的重排进行。该方法的可行性通过保护性三肽Z-Val-Gly-Ala-OMe的合成来说明（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61615-5

文献信息

• Peptide bond formation via an intramolecular rearrangement
  作者：Jac C.H.M. Wijkmans、Jacques H. van Boom、Wim Bloemhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61615-5

  日期：1993.10

  Intramolecular peptide synthesis could be achieved using tetrahydrophthalazine (1) as template. Peptide bond formation proceeded via the N-acyl-N′α-aminoacylhydrazine-rearrangement. The feasibility of the approach is illustrated by the synthesis of the protected tripeptide Z-Val-Gly-Ala-OMe (8).

  分子内肽合成可以使用四氢酞嗪（1）作为模板来实现。肽键的形成通过N-酰基-N'α-氨基酰基肼的重排进行。该方法的可行性通过保护性三肽Z-Val-Gly-Ala-OMe的合成来说明（8）。