3-(甲磺酰基)-1氢-吲哚 | 86925-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(甲磺酰基)-1氢-吲哚
• 英文名称: 3-(Methylsulfinyl)indole
• 英文别名: 3-(methylsulfinyl)-1H-indole；3-methylsulfinyl-1H-indole
• CAS: 86925-06-6
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: QUHKXHIIVIIDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲磺酰基)-1氢-吲哚 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 1-benzyl-2-chloro-3-methylsulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  The regiospecific Pummerer-like introduction of chlorine atoms into pyrrol-3-yl and indol-3-yl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a048
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthioindole 在 Oxone²⁸ 作用下， 以73%的产率得到3-(甲磺酰基)-1氢-吲哚
  参考文献：
  名称：

  在不使用有味化合物（例如硫醇）的情况下，实际的区域选择性合成烷硫基或芳硫基吲哚的方法。

  摘要：

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00882

文献信息

• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。
• Methylthiolation for Electron‐Rich Heteroarenes with DMSO‐TsCl
  作者：Lei‐Yang Zhang、Yue‐Hua Wu、Nai‐Xing Wang、Xue‐Wang Gao、Zhan Yan、Bao‐Cai Xu、Ning Liu、Bo‐Zhou Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1002/ejoc.202100001

  日期：2021.3.5

  DMSO‐TsCl is developed for methylthiolation of various heteroarenes including pyrroles, furans, thiophenes and indoles under facile conditions. This protocol features scalable, general applicability of substrates and moderate to excellent yields. An acceptable mechanism is proposed, two of the key intermediates of proposed mechanism are detected by HRMS. Further applications of this method were also

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。
• 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04654360A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein the several groups are defined herein. These compounds are useful for treating inflammation.

  揭示了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中各个基团在此处定义。这些化合物可用于治疗炎症。
• A versatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines
  作者：Wendell Wierenga、John Griffin、Martha A. Warpehoski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81948-6

  日期：1983.1