(2R,3R,4R,5S,6S)-4-Amino-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 128707-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-4-Amino-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-4-amino-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 128707-46-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: HUENEIQYHWCNHM-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3,6-dideoxy-L-talopyranose hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-4-Amino-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k