(S)-2-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-butyric acid ethyl ester | 167968-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]butanoate
• CAS: 167968-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: VCDZWGNUMQTJAI-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-butyric acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3-Ethyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。IV。与三乙基硼烷反应。区域和立体控制的烷基化中的氧基对重氮碳的影响

  摘要：

  研究了手性β-氧基-α-重氮羰基化合物与三乙基硼烷的反应。反应的结果取决于用于保护β-羟基官能团的特定基团。因此，受保护的基团导致重氮化合物的N-烷基化。另一方面，具有游离羟基的产物以良好的收率和完全的立体选择性进行C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00365-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x

文献信息

• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. IV. Reaction with triethyl borane. The influence of the oxy group in the regio- and stereo-controlled alkylation on the diazo carbon
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00365-j

  日期：1995.4

  The reactions of chiral β-oxy-α-diazocarbonyl compounds with triethylborane were studied. The results of the reactions depend on the particular group used to protect the β-hydroxyl function. Thus, hindered protecting groups lead to N-alkylation of the diazo compound. On the other hand, the product with a free hydroxyl group, undergoes C-alkylation in a good yield with full stereoselectivity.

  研究了手性β-氧基-α-重氮羰基化合物与三乙基硼烷的反应。反应的结果取决于用于保护β-羟基官能团的特定基团。因此，受保护的基团导致重氮化合物的N-烷基化。另一方面，具有游离羟基的产物以良好的收率和完全的立体选择性进行C-烷基化。
• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。