methyl 4,6-O-(o-nitro)benzylidene-α-D-glucopyranoside | 395082-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(o-nitro)benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-4.6-O-o-nitrobenzyliden-α-D-glucosid；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-(2-nitrophenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 395082-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₈
• 分子量: 327.291
• InChiKey: OJDGCDFAYORNAD-UQPQVDFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(o-nitro)benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(o-nitro)benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷合成新型光不稳定糖苷

  摘要：

  由相应的甲基4，6- O-（邻-硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷制备了带有4-或6- O-（邻-硝基）苄基的新型光不稳定糖衍生物。用BF 3 ·Et 2 O / Et 3 SiH的区域选择性切割产生甲基6- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷3和6。葡萄糖和甘露糖衍生物在4-OH位置的构型反转提供了否则无法获得的甲基6- O-（ö硝基）苄基半乳糖-和距骨-α-d-glycopyranosides 4，5，和7。与PhBCl 2 / Et 3 SiH（3当量试剂，在-78°C下10分钟）仔细反应，得到所需的甲基4- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷8和9的产量很高。然而，与6当量的PhBCl 2 / Et 3 SiH长时间反应转化了甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷11变成还原的d-葡萄糖醇衍生物15。5，6-二醇功能的氧化裂

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.018