Benzoic acid (2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-2-[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-((E)-3-phenyl-allyloxy)-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 381222-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-2-[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-((E)-3-phenyl-allyloxy)-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 381222-32-8
• 化学式: C₄₅H₆₃NO₁₁
• 分子量: 793.995
• InChiKey: OEHKMWBWLQBPEG-CBOFJUQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-2-[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-((E)-3-phenyl-allyloxy)-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-7-((E)-3-phenyl-allyloxy)-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-7-Allyloxy-6-((2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-4,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione 在 palladium diacetate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-2-[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-7-((E)-3-phenyl-allyloxy)-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349

文献信息

• Novel Erythromycin Derivatives with Aryl Groups Tethered to the C-6 Position Are Potent Protein Synthesis Inhibitors and Active against Multidrug-Resistant Respiratory Pathogens
  作者：Zhenkun Ma、Richard F. Clark、Antony Brazzale、Sanyi Wang、Michael J. Rupp、Leping Li、George Griesgraber、Suoming Zhang、Hong Yong、Ly Tam Phan、Peter A. Nemoto、Daniel T. W. Chu、Jacob J. Plattner、Xiaolin Zhang、Ping Zhong、Zhensheng Cao、Angela M. Nilius、Virginia D. Shortridge、Robert Flamm、Michael Mitten、Jon Meulbroek、Patty Ewing、Jeff Alder、Yat Sun Or

  DOI：10.1021/jm0102349

  日期：2001.11.1

  A novel series of erythromycin derivatives has been discovered with potent activity against key respiratory pathogens, including those resistant to erythromycin. These compounds are characterized by having an aryl group tethered to the C-6 position of the erythronolide skeleton. Extensive structural modification of the C-6 moiety led to the discovery of several promising compounds with potent activity

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。