3-(羟基甲基)-5-硝基苯酚 | 180628-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-5-硝基苯酚
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5-nitrophenol
• CAS: 180628-74-4
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: YMZVBCSTUGYGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-5-硝基苯酚 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (10E,16Z)-22-Benzyloxy-16-methyl-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),10,16,20,22-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach toward the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  The ansamycin antibiotics contain metacyclophanic macrolactams, many of which possess potent antitumor activity. Only a few total syntheses of this family of natural products have been reported, and modifications to increase potency have not been described. Therefore, a method was developed to prepare the trienomycin A core via resin-bound triphenylphosphonium salts, which serve as both a reagent and a traceless linker to afford olefinic products that undergo ring-closing metathesis (RCM) to give macrocyclic scaffolds of varying ring sizes.

  DOI：

  10.1021/ol060022b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(羟基甲基)-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  （+）-间苯三酚高级片段的合成

  摘要：

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562735

文献信息

• [EN] NOVEL PTEFB INHIBITING MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MACROCYCLIQUES INHIBITEURS DE PTEFB
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018177899A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to novel modified macrocyclic compounds with improved tolerability of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I).

  本发明涉及一种新型改性大环化合物，其通式（I）如本文所述和定义，具有改善的耐受性，并且涉及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒诱导的传染病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备通式（I）所述化合物中有用的中间体化合物。
• Total Syntheses of (+)-Trienomycins A and F via a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja961401a

  日期：1996.1.1

  The first total syntheses of (+)-trienomycins A and F, representative members of a new class of cytotoxic ansamycin antibiotics, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included incorporation of the (E,E,E)-triene unit with concomitant macrocyclization via a novel bis-Wittig olefination and the use of (2,2,2-trichloroethoxy)methyl protecting group for the secondary amide.

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。
• [EN] NOVEL MACROCYCLIC SULFONDIIMINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONDIIMINE MACROCYCLIQUES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017055196A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention relates to novel macrocyclic sulfondiimine compounds of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I).

  本发明涉及一种新颖的大环磺二亚胺化合物，其一般式如下所述并定义为(I)，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒引起的传染病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备上述一般式(I)化合物中有用的中间化合物。
• [EN] NOVEL MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015155197A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I).

  本发明涉及一种新型的大环化合物，其一般式为（I），如本文所述和定义的，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒感染性疾病和/或心血管疾病。该发明还涉及在制备所述一般式（I）化合物中有用的中间化合物。
• Linker Hydrophilicity Modulates the Anticancer Activity of RGD–Cryptophycin Conjugates
  作者：Michele Anselmi、Adina Borbély、Eduard Figueras、Carmela Michalek、Isabell Kemker、Luca Gentilucci、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.202003471

  日期：2021.1.13

  self‐immolative linker containing glucuronic acid results in lower cytotoxicity than that of the free payload, suggesting that hydrophilic sugar linkers can preclude passive cellular uptake. In vitro drug‐release studies and cytotoxicity assays demonstrated the potential of this small molecule–drug conjugate, providing guidance for the development of therapeutics containing hydrophobic anticancer drugs.

  大多数抗癌剂都是疏水性的，可以通过被动扩散轻松穿透肿瘤细胞膜。这可能会阻碍高效和肿瘤选择性治疗方案的开发。使用亲水性 β-葡萄糖醛酸酶可裂解接头将高效抗有丝分裂剂 Cryptophycin-55 甘氨酸盐与 α v β 3整联蛋白配体c (RGDfK) 连接起来。掺入含有葡萄糖醛酸的自毁连接体会导致比游离有效负载更低的细胞毒性，这表明亲水性糖连接体可以阻止被动细胞摄取。体外药物释放研究和细胞毒性测定证明了这种小分子药物缀合物的潜力，为开发含有疏水性抗癌药物的疗法提供了指导。