(R)-4-[(S)-1-Allyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 180889-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(S)-1-Allyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-prop-2-enoxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 180889-58-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: HMCNMWQLEULMHN-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-1-Allyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 [Rh2(O2CCPh3)4] sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5S)-2-[3-(4-Methoxy-benzyloxy)-propyl]-5-vinyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高氧化倍半萜新芥酸的双环核心结构

  摘要：

  倍半萜新芥酸（1）的双环核（3）已通过[2,3]-σ环扩环由α-重氮酮4催化生成的氧鎓叶立德以立体选择性方式构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01136-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropoxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 生成 (R)-4-[(S)-1-Allyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高氧化倍半萜新芥酸的双环核心结构

  摘要：

  倍半萜新芥酸（1）的双环核（3）已通过[2,3]-σ环扩环由α-重氮酮4催化生成的氧鎓叶立德以立体选择性方式构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01136-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of the bicyclic core structure of the highly oxidised sesquiterpene neoliacinic acid
  作者：J.Stephen Clark、Alexander G. Dossetter、William G. Whittingham

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01136-7

  日期：1996.7

  The bicyclic core (3) of the sesquiterpene neoliacinic acid (1) has been constructed in a stereoselective manner by [2,3]-sigmatropic ring-expansion of an oxonium ylide generated catalytically from the α-diazo ketone 4.

  倍半萜新芥酸（1）的双环核（3）已通过[2,3]-σ环扩环由α-重氮酮4催化生成的氧鎓叶立德以立体选择性方式构建。