6-trimethylsilyl-2-hydroxybenzaldehyde | 138308-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-trimethylsilyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-hydroxy-6-(trimethylsilyl)-；2-hydroxy-6-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 138308-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: KBFGMOJVOOWWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trimethylsilyl-2-hydroxybenzaldehyde 在 N-nitrosaccharin 、 magnesium triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到2-羟基-6-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 6-trimethylsilyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• Benzoylguanidine derivatives as medicaments
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05968985A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A process for preparing a pharmaceutical composition which comprises admixing a compound of claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof with a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种制备药物组合物的方法，包括将权利要求1中的化合物或其药学上可接受的盐与药学上可接受的载体混合。
• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。