Methoxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 78890-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methoxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 78890-59-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈
• 分子量: 612.72
• InChiKey: RSJACRSZDCQQTQ-UYBIQSCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 Methoxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸酯是新的糖基化催化剂。1- O-甲氧基乙酰基糖的选择性和有效活化

  摘要：

  催化量的镧系元素（III）三氟甲磺酸酯如Tb（OTf）3，Ho（OTf）3，Tm（OTf）3和Yb（OTJ ）有效地促进了1- O-甲氧基乙酰基糖与醇或硫醇的反应）3以良好至极好的产率得到相应的糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73563-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl cyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methoxy-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 1-O-acyl-.alpha.-D-glucopyranoses to .alpha.-glucosides and to 1,5-anhydroglucitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a034

文献信息

• Lanthanoid(III) triflates as new glycosylation catalysts. Selective and efficient activation of 1-O-methoxyacetyl sugars
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73563-5

  日期：1993.4

  The reactions of 1-O-methoxyacetyl sugars with alcohols or thiols were effectively promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) triflates such as Tb(OTf)3, Ho(OTf)3, Tm(OTf)3, and Yb(OTJ)3 to give the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  催化量的镧系元素（III）三氟甲磺酸酯如Tb（OTf）3，Ho（OTf）3，Tm（OTf）3和Yb（OTJ ）有效地促进了1- O-甲氧基乙酰基糖与醇或硫醇的反应）3以良好至极好的产率得到相应的糖苷。
• Reduction of 1-O-acyl-.alpha.-D-glucopyranoses to .alpha.-glucosides and to 1,5-anhydroglucitol
  作者：Richard R. Schmidt、Josef Michel

  DOI：10.1021/jo00336a034

  日期：1981.11