3-(苄基氨基)丙酸叔丁酯 | 102124-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(苄基氨基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(benzylamino)propanoate
• CAS: 102124-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GUQYIGJNMMWKCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-苄氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于赖氨酸的α-肽/β-类肽拟肽：疏水性，氟化作用和阳离子电荷的分布对抗菌活性和细胞毒性的影响

  摘要：

  耐多药细菌对全世界的公共卫生构成了严重威胁。以前，发现α-肽/β-类肽杂合低聚物对革兰氏阴性多药耐药细菌具有活性。在目前的工作中，研究了疏水性，氟化作用以及阳离子/疏水残基的分布对α-肽/β-类肽杂化物的抗菌，溶血和细胞毒性特性的影响。测试了22种肽模拟物的阵列。发现疏水性增强的类似物对革兰氏阳性细菌表现出增强的活性。拟肽中掺入氟化残基可提高革兰氏阳性菌的效力，而溶血特性和对革兰氏阴性菌的活性则取决于氟化的程度和类型。一般来说，较短的寡聚物比相应的较长的类似物效力低。然而，一些短的类似物表现出相同或更高的抗微生物活性。疏水/阳离子交替设计证明优于阳离子侧链和疏水部分的其他分布方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600553
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-beta-丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3-(苄基氨基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Building Units for N-Backbone Cyclic Peptides. 3. Synthesis of Protected N^α-(ω-Aminoalkyl)amino Acids and N^α-(ω-Carboxyalkyl)amino Acids

  摘要：

  An improved synthesis of a family of amino acids that contain omega-aminoalkyl groups and of a new family containing omega-carboxyalkyl groups linked to the alpha-amine is described. The synthesis was performed by alkylation of suitably monoprotected alkylenediamines and protected omega-amino acids with triflates of alpha-hydroxy acid esters. The reaction proceeded with inversion of configuration yielding optically pure products. The N-alpha-(omega-aminoalkyl)amino acids and N-alpha-(omega-carboxyalkyl)amino acids were orthogonally protected to allow their incorporation into peptides by solid-phase peptide synthesis (SPPS) methodology.

  DOI：

  10.1021/jo961580e

文献信息

• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• [EN] 3-SUBSTITUTED PIPERIDINE-2, 6-DIONES AND NON-COVALENT COMPLEXES WITH ALBUMIN<br/>[FR] PIPÉRIDINE-2, 6-DIONES 3-SUBSTITUÉS ET COMPLEXES NON-COVALENTS AVEC L'ALBUMINE
  申请人：FL THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2016065139A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure provides derivatives of 3-substituted piperidine-2, 6-diones, non-covalently bound complexes with serum albumin, pharmaceutical compositions of the same, and methods of use thereof. The non-covalently bound complexes are significantly more water-soluble than the parent compounds, and are useful for the treatment of a cancer, such as multiple myeloma.

  本公开提供了3-取代哌啶-2,6-二酮的衍生物，与血清白蛋白形成非共价结合复合物，以及这些复合物的药物组合物和使用方法。这些非共价结合复合物比母体化合物显著更易溶于水，并可用于治疗癌症，如多发性骨髓瘤。
• Solution-phase synthesis of novel seven-membered cyclic dipeptides containing α- and β-amino acids
  作者：Erika Jiménez-González、C. Gabriela Ávila-Ortiz、Rodrigo González-Olvera、Jorge Vargas-Caporali、Georges Dewynter、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.050

  日期：2012.11

  for the preparation of seven-membered cyclic α,β-dipeptides is described. Following coupling of N-protected α-amino acids with N-substituted β-amino acid tert-butyl esters, that affords linear α,β-dipeptides, the protecting groups at the terminal functionalities were removed and the open-chain dipeptides were cyclized with phenylphosphonic dichloride, PhP(O)Cl2, to give the desired cyclic α,β-dipeptides

  描述了一种方便的合成方法，用于制备七元环状α，β-二肽。N-保护的α-氨基酸与N-取代的β-氨基酸叔丁酯偶联后，得到线性的α，β-二肽，末端官能团上的保护基被除去，开环二肽用苯基膦二氯化物PhP（O）Cl 2，以良好的收率得到所需的环状α，β-二肽。NMR研究，X射线衍射分析和DFT计算为这些环状二肽在溶液，固态和气相中所采用的构象提供了证据。
• Asymmetric Michael Addition Organocatalyzed by α,β-Dipeptides under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：C. Gabriela Avila-Ortiz、Lenin Díaz-Corona、Erika Jiménez-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.3390/molecules22081328

  日期：——

  α,β-dipeptides as chiral organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction between enolizable aldehydes and N-arylmaleimides or nitroolefins is described. With N-arylmaleimides as substrates, the best results were achieved with dipeptide 2 as a catalyst in the presence of aq. NaOH. Whereas dipeptides 4 and 6 in conjunction with 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and thiourea as a hydrogen bond

  描述了六种新的α，β-二肽作为手性有机催化剂在可烯化醛与N-芳基马来酰亚胺或硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成反应中的应用。以N-芳基马来酰亚胺为底物，在水溶液中存在二肽2作为催化剂可获得最佳结果。氢氧化钠 而二肽4和6与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和作为氢键供体的硫脲结合，被证明是异丁醛与各种硝基烯烃之间对映选择性反应中的高效有机催化体系。
• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。