(E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R)-1,4-Dimethyl-6-oxo-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 175551-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R)-1,4-Dimethyl-6-oxo-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(1R,3S,4S,5R)-1,4-dimethyl-6-oxo-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 175551-22-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 494.744
• InChiKey: VXDRIMBVIANGGA-YOFXDIOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R)-1,4-Dimethyl-6-oxo-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R,6R)-6-Hydroxy-1,4-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(5-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-furan-2-yl)-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 六氟合硅酸 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R)-1,4-Dimethyl-6-oxo-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021

文献信息

• A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B
  作者：Tomonori Shiratani、Kiyoshi Kimura、Kousei Yoshihara、Susumi Hatakeyama、Hiroshi Irie、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/cc9960000021

  日期：——

  The enal 15 was synthesized in enantiomerically pure form starting from (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanol 3 via highly regio- and stereo-selective methylation of the γ,δ-epoxy acrylate 5 with trimethylaluminium in the presence of water, developing an enantiospecific route to tirandamycin B.

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。