(5R,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-oxepan-2-one | 146397-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-oxepan-2-one
• 英文别名: (5R,7S)-7-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyloxepan-2-one
• CAS: 146397-43-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: WLAUHVNRPWMLOI-DPLHUUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-oxepan-2-one 生成 (4S,7R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,7-dimethyl-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称顺序的烯化和烯键反应，可合成具有交替和较远C-甲基取代模式的脂环族和无环化合物

  摘要：

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88009-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以82%的产率得到(5R,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称顺序的烯化和烯键反应，可合成具有交替和较远C-甲基取代模式的脂环族和无环化合物

  摘要：

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88009-8

文献信息

• Versatile synthesis of alicyclic and acyclic compounds with alternate and remote C-methyl substitution patterns via asymmetric sequential olefination and ene reactions
  作者：Stephen Hanessian、Serge Beaudoin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88009-8

  日期：1992.12

  Treatment of enantiomerically pure alkyl cyclohexane ethylidene derivatives with 2,3-di-O-benzyl D-and L-glyceraldehyde and related aldehydes in the presence of Lewis acids leads to enantiomerically pure or enriched branched alkylcyclohexenes. These can be oxidized to acyclic motifs with a predetermined C-methyl substitution pattern.

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。