2-(trimethylsilyl)ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 171283-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 171283-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 393.515
• InChiKey: GUHSOQUMADLYDX-YJJCSNFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.33h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适于引入β-d-Galp-（1→3）-α-和-β-d-GalpNAc基团的二糖糖基供体的合成

  摘要：

  将2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷（4）与苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-糖基化硫代-β-d-吡喃半乳糖苷得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷）-β-d-吡喃半乳糖苷（6），产率为99％。除去亚苄基和乙酰化得到关键中间体2-（三甲基甲硅烷基）乙基4，6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃半乳糖基）（7），将其转化为甲基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-（2分两个步骤制备（3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（9），总产率为69％。同样地，将7分两步转化为4,6-二-O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00026-p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-zido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适于引入β-d-Galp-（1→3）-α-和-β-d-GalpNAc基团的二糖糖基供体的合成

  摘要：

  将2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷（4）与苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-糖基化硫代-β-d-吡喃半乳糖苷得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷）-β-d-吡喃半乳糖苷（6），产率为99％。除去亚苄基和乙酰化得到关键中间体2-（三甲基甲硅烷基）乙基4，6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃半乳糖基）（7），将其转化为甲基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-（2分两个步骤制备（3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（9），总产率为69％。同样地，将7分两步转化为4,6-二-O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00026-p