trimethyl-[(Z)-1-(9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decan-10-yl)pent-1-enyl]silane | 209733-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl-[(Z)-1-(9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decan-10-yl)pent-1-enyl]silane
• CAS: 209733-23-3
• 化学式: C₁₆H₃₁BOSi
• 分子量: 278.318
• InChiKey: DXPWSCHSZLCEBK-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 trimethyl-[(Z)-1-(9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decan-10-yl)pent-1-enyl]silane 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到trimethyl-[(4Z)-2-methylocta-2,4-dien-4-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过Z-（α-硅烷基乙烯基）硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联有效地立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00750-3
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基-1-戊炔 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到trimethyl-[(Z)-1-(9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decan-10-yl)pent-1-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过Z-（α-硅烷基乙烯基）硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联有效地立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00750-3

文献信息

• The efficient stereoselective synthesis of Z-vinylsilanes through the Suzuki-Miyaura coupling of Z-(α-silylvinyl)borinates
  作者：John A. Soderquist、Gisela León

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00750-3

  日期：1998.6

  Air-stable Z-(α-silylvinyl)borinates (2), easily prepared in a hydroboration-oxidation sequence from 1 provide a particularly effective route to Z-vinylsilanes (3, 59–97%) through Suzuki-Miyaura coupling.

  空气稳定的Z-（α-silylvinyl）borinates（2）中，在硼氢化-氧化序列容易地制备从1提供了特别有效的路线到Z-乙烯基硅烷（3，59-97％）通过铃木-宫浦耦合。