(E)-(4S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 143653-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 143653-96-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: ZWZWYPSZVPQMKS-INWGOTTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 171.25h， 生成 (2Z,4E,6E,8E)-(10S,11S,12S)-11,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,8,10-tetramethyl-trideca-2,4,6,8-tetraenenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  对映形式2的四烯片段，所述C1的- C12部分，calyculins（的1）已被通过使用丁烯酸内酯的立体选择性氢化的合成6接着乳醇的连续的Wittig型链伸长9作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74685-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-ol 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到(E)-(4S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的calyculins四烯片段的合成

  摘要：

  对映形式2的四烯片段，所述C1的- C12部分，calyculins（的1）已被通过使用丁烯酸内酯的立体选择性氢化的合成6接着乳醇的连续的Wittig型链伸长9作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74685-5

文献信息

• A synthesis of the tetraene fragment of calyculins as its antipodal form
  作者：Jun Matsubara、Kazunari Nakao、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74685-5

  日期：1992.7

  The antipodal form 2 of the tetraene fragment, the C1 – C12 portion, of calyculins (1) has been synthesized by use of the stereoselective hydrogenation of the butenolide 6 followed by the successive Wittig-type chain elongation of the lactol 9 as key steps.

  对映形式2的四烯片段，所述C1的- C12部分，calyculins（的1）已被通过使用丁烯酸内酯的立体选择性氢化的合成6接着乳醇的连续的Wittig型链伸长9作为关键步骤。