tert-butyl N-[(2R,3R)-3-[benzyl(hydroxy)amino]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]carbamate | 188965-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3R)-3-[benzyl(hydroxy)amino]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 188965-48-2
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₄Si
• 分子量: 548.798
• InChiKey: PKFJINOFYIJLLL-IRPSRAIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R)-3-[benzyl(hydroxy)amino]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]carbamate 在 palladium hydroxide - carbon 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 74.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到衍生自l-丝氨酸的硝酮中来完全立体控制合成α，β-二氨基酸

  摘要：

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00004-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-3-[benzyl(hydroxy)amino]-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到衍生自l-丝氨酸的硝酮中来完全立体控制合成α，β-二氨基酸

  摘要：

  据报道受保护的（2R，3S）-和（2R，3R）-3-取代的2，3-α-氨基酸的不对称合成。合成这些化合物的关键步骤是将格氏试剂非对映选择性地加到衍生自l-丝氨酸的α-氨基硝酮上。通过改变起始原料中的保护基，可以实现对加成步骤的完全立体控制。在每种情况下，主要的选择性可以根据取代基的空间效应来合理地解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00004-4

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids
  作者：Pedro Merino、Ana Lanaspa、Francisco L. Merchan、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00158-5

  日期：1997.3

  A straightforward synthesis of 2,3-diaminobutanoic acids is reported. The synthesis is based on the nucleophilic addition of methylmagnesium bromide to differentially protected nitrones derived from l-serine. The change of the protecting groups in the starting nitrone is crucial for the stereocontrol of the reaction.

  据报道，可以直接合成2，3-二氨基丁酸。该合成基于甲基溴化镁向衍生自l-丝氨酸的差异保护的硝酮的亲核加成。起始硝酮中保护基的变化对于反应的立体控制至关重要。