ethyl (1R,2R)-2-hydroxymethyl-1-methylcyclopropanecarboxylate | 439913-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-hydroxymethyl-1-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 439913-09-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NPNIDLJZVHSBLF-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-hydroxymethyl-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2R)-2-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,1S')-1-ethoxycarbonyl-1-methyl-2-(1',2'-dihydroxyethyl)cyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (1R,2R)-2-hydroxymethyl-1-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成新型的含季立体生成中心的环丙基碳环核苷。

  摘要：

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。

  DOI：

  10.1021/jo025599v

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of conformationally restricted 2-amino-Adipic acid analogs and carboxycyclopropyl glycines as selective metabotropic glutamate 2 receptor agonists
  作者：Markus Staudt、Na Liu、Fanny Malhaire、Yasaman Doroudian、Laurent Prézeau、Emma Renard、Zahra Hasanpour、Jean-Philippe Pin、Lennart Bunch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116157

  日期：2024.2

  report the design and synthesis of new conformationally restricted 2-aminoadipic acid (2AA) –, and glutamic acid , analogs, which share the cyclopropane ring as the restrictor. The analogs were characterized at rat mGlu1−8 in an IP-One functional assay. While the 2AA analogs , and CCG-I analog were shown to be selective mGlu2 agonists with low micromolar potencies, CCG-II analog was shown to be a potent

  代谢型谷氨酸 (Glu) 受体 (mGluR) 是 G 蛋白偶联受体，在调节中枢神经系统 (CNS) 的兴奋性神经传递中发挥核心作用。因此，其工具化合物的开发继续引起科学界的兴趣。在这项研究中，我们报告了新型构象限制性 2-氨基己二酸 (2AA) 和谷氨酸类似物的设计和合成，它们共享环丙烷环作为限制器。在 IP-One 功能测定中对大鼠 mGlu1−8 的类似物进行了表征。虽然 2AA 类似物和 CCG-I 类似物被证明是具有低微摩尔效力的选择性 mGlu2 激动剂，但 CCG-II 类似物被证明是 mGlu2 的有效完全激动剂 (EC = 82 nM)，选择性比 mGlu3 高约 15 倍，比 III 组亚型选择性高 25 倍，比 I 组亚型选择性高 60 倍。进行了一项计算机研究，以解决引入该甲基后效价的显着变化（> 3500 倍）（L-CCG-II 与 ）。
• Stereoselective Synthesis of Novel Types of Cyclopropyl Carbocyclic Nucleosides Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Elena Muray、Joan Rifé,、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo025599v

  日期：2002.6.1

  of cyclopropyl carbocyclic nucleosides are described. The target products have been synthesized from suitable cyclopropane precursors obtained, in turn, from olefinic compounds derived from D-glyceraldehyde as a chiral precursor. Selective manipulation of the functional groups has allowed the preparation of enantiopure nucleosides, some of them displaying opposite chirality. All these molecules contain

  描述了新型的环丙基碳环核苷的多功能和立体控制合成词条。已经从合适的环丙烷前体合成了目标产物，所述合适的环丙烷前体又从作为手性前体的D-甘油醛衍生的烯烃化合物获得。官能团的选择性操作允许制备对映体纯的核苷，其中一些显示相反的手性。所有这些分子在环丙烷环的C-1或C-3处含有一个立体立体碳，并带有一个氨基，羟甲基或甲基作为附加取代基。在一种情况下，胸腺嘧啶直接与环丙烷连接。亚甲基单元用作其他合成核苷中的间隔基。