trifluoromethanesulfonic acid [(4aS,6R,7S,9aR)-7-methyl-7-(trimethylsilyloxy)octahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-6-yl]methyl ester | 254442-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid [(4aS,6R,7S,9aR)-7-methyl-7-(trimethylsilyloxy)octahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-6-yl]methyl ester
• 英文别名: [(4aS,6R,7S,9aR)-7-methyl-7-trimethylsilyloxy-2,3,4,4a,6,8,9,9a-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 254442-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₇F₃O₆SSi
• 分子量: 420.522
• InChiKey: RISACTXJTRFJGV-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid [(4aS,6R,7S,9aR)-7-methyl-7-(trimethylsilyloxy)octahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-6-yl]methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 thallium(I) malonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4aR,5aS,9aR,11aS)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,11a-dimethyldecahydro-1,5,9-trioxadibenzo[a,d]cyclohepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  用磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子合成具有角甲基的反式稠合多环醚

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.016
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((4aS,6S,9aR)-7-methylene-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid [(4aS,6R,7S,9aR)-7-methyl-7-(trimethylsilyloxy)octahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-6-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子合成具有角甲基的反式稠合多环醚

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.016

文献信息

• Synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans via 6-endo cyclization
  作者：Yuji Mori、Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Shinjiro Mitsuoka、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01665-2

  日期：1999.11

  A stereocontrolled synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans having methyl groups adjacent to the ring oxygen is described. The strategy involves the coupling reaction of sulfonyl-stabilized oxiranyl anions with triflates and 6-endo cyclization of their products.

  描述了具有与环氧相邻的甲基的甲基取代的反式稠合的四氢吡喃的立体控制的合成。该策略涉及磺酰基-环氧乙烷基稳定化阴离子与三氟甲磺酸酯和6-偶联反应内他们的产品的环化。
• Synthesis of trans-fused polycyclic ethers with angular methyl groups using sulfonyl-stabilized oxiranyl anions
  作者：Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Hisafumi Hayashi、Ryoji Noyori、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.016

  日期：2003.12

  developed for the synthesis of trans-fused tetrahydropyrans with angular methyl groups adjacent to the ring oxygen. The procedure involves the coupling reaction of a sulfonyl-stabilized oxiranyl anion with an appropriate triflate followed by 6-endo cyclization, and is effective for the construction of 6/6- and 6/7/6-cyclic ether ring systems with sterically congested 1,3-diaxial methyl groups.

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。