(3S,5S)-5-benzyloxy-6-([1,3]dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester | 201422-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-benzyloxy-6-([1,3]dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5S)-6-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 201422-14-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄S₂
• 分子量: 384.561
• InChiKey: XUHWAIHQSXPVQI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-benzyloxy-6-([1,3]dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,5S)-5-Benzyloxy-6-[1,3]dithiolan-2-yl-6-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-heptanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1C9 segment of bryostatin

  摘要：

  The C1-C9 segment of bryostatin has been prepared in 11 steps in 21% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00564-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 ((2S,4S)-4-Benzyloxy-6-methoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(3S,5S)-5-benzyloxy-6-([1,3]dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1C9 segment of bryostatin

  摘要：

  The C1-C9 segment of bryostatin has been prepared in 11 steps in 21% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00564-8

文献信息

• Synthesis of the C1C9 segment of bryostatin
  作者：Jochen M. Weiss、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00564-8

  日期：1997.12

  The C1-C9 segment of bryostatin has been prepared in 11 steps in 21% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.