N-phenyl-2-benzyloxy-4-methylaniline | 220985-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-phenyl-2-benzyloxy-4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-N-phenyl-2-phenylmethoxyaniline
• CAS: 220985-62-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: UIUMDFXAKVWRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-benzyloxy-4-methylaniline 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxy-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  光学纯克劳森胺-A及其去甲氧基化类似物的合成

  摘要：

  涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A（3）的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的拆分。将（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的绝对构型指定为（a R）和（a S）分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00634-7
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-苄氧基-4-甲基-苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 18-冠醚-6 、 铁粉 、 氯化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-benzyloxy-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  光学纯双咔唑的首次合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  通过拆分外消旋体的相应樟脑磺酸盐，合成了光学纯的二聚体O- demethylmurrayafoline A（1）及其6,6'-二甲氧基类似物2。通过X射线分析和CD光谱，将（+）- 1，（+）- 2和（-）- 2的绝对构型分别指定为（a R）和（a S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02346-6

文献信息

• The first synthesis of optically pure biscarbazoles and determination of their absolute configurations
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02346-6

  日期：1999.1

  Optically pure dimeric O-demethylmurrayafoline A (1) and its 6,6′-dimethoxyl analog 2 were synthesized via the resolution of their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+) -1, (+) -2 and (−) -2 were assigned as (a R) and (a S), respectively, by the X-ray analysis and CD spectrum.

  通过拆分外消旋体的相应樟脑磺酸盐，合成了光学纯的二聚体O- demethylmurrayafoline A（1）及其6,6'-二甲氧基类似物2。通过X射线分析和CD光谱，将（+）- 1，（+）- 2和（-）- 2的绝对构型分别指定为（a R）和（a S）。
• Synthesis of Optically Pure Clausenamine-A and its Demethoxylated Analogs
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00634-7

  日期：2000.9

  total synthesis of Clausenamine-A (3) was developed involving the Suzuki cross-coupling and oxidative coupling reaction. The synthesis of its demethoxylated analogs 1 and 2 were also reported. Resolution of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were performed via their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were

  涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A（3）的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的拆分。将（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的绝对构型指定为（a R）和（a S）分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。