3-(methoxymethyloxy)methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one | 392716-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxymethyloxy)methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxymethyl)-2,9-dihydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 392716-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: LGBQRDADTXFYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethyloxy)methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1-ethenyl-3-(methoxymethyloxy)methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585
• 作为产物：
  描述：

  1H-Indole-2-carboxaldehyde, 3-[(1E)-3-(methoxymethoxy)-1-propenyl]-,oxime 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-(methoxymethyloxy)methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶吲哚K1，（R）-（-）-吡啶吲哚K2和（R）-（-）-吡啶吲哚醇的总合成。

  摘要：

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0105585

文献信息

• Total Syntheses of β-Carboline Alkaloids, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K1, (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol K2, and (<i>R</i>)-(−)-Pyridindolol
  作者：Naoko Kanekiyo、Takeshi Kuwada、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo0105585

  日期：2001.12.1

  The total syntheses of beta-carboline alkaloids, (R)-(-)-pyridindolols (1, 5, and 6) are described. The two key steps involved are (1) a thermal electrocyclic reaction of the 3-alkenylindole-2-aldoxime 10 and (2) a thermal cyclization of 3-alkynylindole-2-aldoxime 11 to construct the beta-carboline N-oxides 8, which upon heating with acetic anhydride and sequential treatment with trifluoromethanesulfonic

  描述了β-咔啉生物碱，（R）-（-）-吡啶并吲哚酚（1、5和6）的总合成。涉及的两个关键步骤是（1）3-烯基吲哚-2-醛肟10的热电环反应和（2）3-炔基吲哚-2-醛肟11的热环化以构建β-咔啉N-氧化物8将其用乙酸酐加热并依次用三氟甲磺酸酐处理得到三氟甲磺酸酯18。18与乙烯基锡烷的Stille偶联反应，然后裂解MOM醚，得到1-乙烯基-3-羟甲基-β-咔啉（7a）。随后的7a乙酰化，生成乙酸盐7b，将其通过AD-mix-beta进行Sharpless不对称1,2-二羟基化反应，生成（R）-（-）-吡啶醇K2（6）。通过Ac（2）O和可力丁实现6的选择性乙酰化，形成（R）-（-）-吡啶吲哚K1（5）。相反，6的水解提供了（R）-（-）-吡啶吲哚醇（1）。