(3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one | 145656-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 145656-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: CGLAMXDMFJTOSA-MYPMTAMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3R)-2-ethenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan

  摘要：

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001673
• 作为产物：
  描述：

  (3aS-顺)-(-)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d]噁唑-2-酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (3aR,8bS)-1-[(2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan

  摘要：

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001673

文献信息

• Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan
  作者：Arun K. Ghosh、Tien T. Duong、Sean P. McKee

  DOI：10.1039/c39920001673

  日期：——

  Boron enolates obtained from optically active oxazolidinone derivative of cis-1-amino-2-hydroxyindan are reacted with various aldehydes to provide highly enantioselective aldol products in good yields.

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。