(3aR,8bS)-1-[(E)-but-2-enoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one | 145656-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-1-[(E)-but-2-enoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 145656-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NSZSNSBFHWRMJY-GGFAISIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-1-[(E)-but-2-enoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由氨基茚满醇衍生的手性助剂介导的高度非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应：构象对非对映选择性的作用

  摘要：

  The oxazolidinone 2 derived from amino indanol 1 functions as a very efficient chiral auxiliary for the Diels-Alder reaction. The effect of conformation has been explored using a range of constrained phenyl glycinol analogues.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01584-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,8bS)-1-[(E)-but-2-enoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan

  摘要：

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001673

文献信息

• Conjugate Additions of a Simple Monosilylcopper Reagent with Use of the CuI·DMS Complex:  Stereoselectivities and a Dramatic Impact by DMS
  作者：Jesse Dambacher、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo048269e

  日期：2005.1.1

  reagent with DMS as the solvent is very useful with sterically hindered (β,β-disubstituted) enones, and provides very high yields of the β-silylated 1,4-addition products. Since there is no oligomerization problem associated with the simple monosilylcuprate reagent, this reagent should be considered as a very useful 1,4-silyl donor to enals, enones, and enoates in conjugate addition reactions.

  描述了利用简单的单甲硅烷基铜酸盐试剂Li [PhMe 2 SiCuI]与α，β-不饱和羰基化合物进行共轭加成。作为（CuI）4（DMS）3配合物的组分或添加的溶剂，二甲基硫醚（DMS）的存在对其化学收率和非对映体比率（dr）的水平都具有惊人的影响。产品。吉尔曼型甲硅烷基氰基甲酸酯Li（Ph 2 MeSi）2 Cu / LiCN}先前已被用来保证在共轭加成反应中获得良好的结果。与简单的Li [PhMe 2]结合使用时，不需要外部添加剂，例如HMPA，三丁基膦或二烷基锌SiCuI]试剂。已经证明，以DMS为溶剂的单甲硅烷基铜酸盐试剂与空间受阻的（β，β-二取代的）烯酮非常有用，并且提供非常高产率的β-甲硅烷基化的1，4-加成产物。由于不存在与简单的单甲硅烷基铜酸酯试剂相关的低聚问题，因此该试剂应被认为是共轭加成反应中烯，烯酮和烯酸酯的非常有用的1,4-甲硅烷基供体。
• Highly diastereoselective conjugate additions of monoorganocopper reagents to chiral imides
  作者：Jesse Dambacher、Robert Anness、Patrick Pollock、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.049

  日期：2004.2

  Grignard reagents or the Li[RCuI] reagents in ether favor the opposite syn-s-cis conformation. Influence of lithium ions on the stereoselective conjugate addition of the monoorganocuprate reagent, Li[BuCuI], has been investigated and two different mechanistic pathways are presented. The results show that iodotrimethylsilane (TMSI) is crucial for the asymmetric conjugate addition of the copper reagent, but

  描述了使用各种单有机铜酸盐试剂Li [RCuI]向手性N-烯酰基酰胺上的立体选择性缀合物加成。在THF中添加Li [RCuI]时，TMSI的存在提供了最高的立体选择性。在醚或常规的铜促进的格氏试剂中使用Li [RCuI]可获得相反的主要非对映异构体比率。呈现支持的结果的青睐抗-小号-顺使用Li的基板的构象[RCuI] / TMSI在THF中，而铜促进的格氏试剂或锂[RCuI]试剂在醚有利于相对顺式-小号-顺构象。研究了锂离子对单有机铜试剂Li [BuCuI]的立体选择性共轭加成的影响，并提出了两种不同的机理途径。结果表明，碘三甲基硅烷（TMSI）对于铜试剂的不对称共轭添加至关重要，但仅在THF中或使用12-crown-4时才重要。认为该反应在醚中进行的有机铜机理的任何关键步骤中均不涉及任何卤代硅烷。（CuI）4（SMe 2）3复合物前体在使用单有机铜试剂的共轭物加成中起重要作用。
• Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan
  作者：Arun K. Ghosh、Tien T. Duong、Sean P. McKee

  DOI：10.1039/c39920001673

  日期：——

  Boron enolates obtained from optically active oxazolidinone derivative of cis-1-amino-2-hydroxyindan are reacted with various aldehydes to provide highly enantioselective aldol products in good yields.

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。
• Highly diastereoselective diels-alder reaction mediated by a chiral auxiliary derived from amino indanol: The role of conformation on diastereoselectivity
  作者：Ian W. Davies、Chris H. Senanayake、Laurie Castonguay、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01584-5

  日期：1995.10

  The oxazolidinone 2 derived from amino indanol 1 functions as a very efficient chiral auxiliary for the Diels-Alder reaction. The effect of conformation has been explored using a range of constrained phenyl glycinol analogues.