3(E)-decen-1-yn-5-one | 121113-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(E)-decen-1-yn-5-one
• 英文别名: 3-decen-1-yn-5-one；(E)-dec-3-en-1-yn-5-one
• CAS: 121113-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ODTJIXHXHWIXTP-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(E)-decen-1-yn-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙醇 、 (S)-binaphthol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 13(S)-hydroxy-11(E)-octadecen-9-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Approach to (S)-Coriolic Acid

  摘要：

  A new synthetic approach to (S)-coriolic acid 1 has been developed, starting from the readily available (E)-1-bromo-2-trimethylsilylethene 4 and trimethylsilylacetylene 5. A simple acylation reaction of 4, followed by a coupling reaction of the halogenoderivative intermediate with 5 in the presence of a Pd(0) catalyst affords the monosilylated ketoenyne 7. After desilylation of 7, enantioselective reduction of the carbonyl group with (S)-BINAL-H leads to the alcohol 2 (e.c.=94%). A subsequent coupling reaction and stereoselective reduction of the triple bond affords the target molecule 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01003-0
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-3(E)-decen-1-yn-5-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3(E)-decen-1-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Approach to (S)-Coriolic Acid

  摘要：

  A new synthetic approach to (S)-coriolic acid 1 has been developed, starting from the readily available (E)-1-bromo-2-trimethylsilylethene 4 and trimethylsilylacetylene 5. A simple acylation reaction of 4, followed by a coupling reaction of the halogenoderivative intermediate with 5 in the presence of a Pd(0) catalyst affords the monosilylated ketoenyne 7. After desilylation of 7, enantioselective reduction of the carbonyl group with (S)-BINAL-H leads to the alcohol 2 (e.c.=94%). A subsequent coupling reaction and stereoselective reduction of the triple bond affords the target molecule 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01003-0

文献信息

• US4006136A
  申请人：——

  公开号：US4006136A

  公开（公告）日：1977-02-01
• US4036856A
  申请人：——

  公开号：US4036856A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4089898A
  申请人：——

  公开号：US4089898A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4100343A
  申请人：——

  公开号：US4100343A

  公开（公告）日：1978-07-11
• US4161608A
  申请人：——

  公开号：US4161608A

  公开（公告）日：1979-07-17