benzyl (2S,5S)-2-butyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 174418-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5S)-2-butyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 174418-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: PSMADPZAAVBCLJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5S)-2-butyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (3S,8aR)-3-butylhexahydroindolizin-5-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).

  DOI：

  10.3987/com-95-s8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-1-butyl-4-pentenylamine 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (2S,5S)-2-butyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).

  DOI：

  10.3987/com-95-s8

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of the Ant Venom Alkaloid(3S,5S,8aR)-3-Butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine via the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-95-s8

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(4-pentenyl)indolizidine (1) has been performed by starting with the Sharpless asymmetric dihydroxylation of N-alkenylcarbamate (3) followed by reductive annulation (5-exo-tetrahedral).