(4-Isopropyl-1H-pyrrol-3-yl)-(3-nitro-phenyl)-methanone | 199989-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Isopropyl-1H-pyrrol-3-yl)-(3-nitro-phenyl)-methanone
• 英文别名: (3-nitrophenyl)-(4-propan-2-yl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 199989-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: BXTZHMWUIYQZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Isopropyl-1H-pyrrol-3-yl)-(3-nitro-phenyl)-methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成 4-[3-(3-{[Bis-(4-isobutyl-phenyl)-methyl]-amino}-benzoyl)-4-isopropyl-pyrrol-1-yl]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzenesulfonyl-4-isopropyl-1H-pyrrol-3-yl)-(3-nitro-phenyl)-methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-Isopropyl-1H-pyrrol-3-yl)-(3-nitro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767

文献信息

• Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.
  作者：Masaya KATO、Keiko KOMODA、Akira NAMERA、Yusuke SAKAI、Satoshi OKADA、Akira YAMADA、Kouichi YOKOYAMA、Emiko MIGITA、Yasushi MINOBE、Tadato TANI

  DOI：10.1248/cpb.45.1767

  日期：——

  A series of pyrrole butyric acid derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity on human and rat steroid 5α-reductase in vitro and ex vivo. 3-Benzoyl-4-alkylpyrrole-1-butyric acids and 1-methyl-2-alkyl-3-benzoylpyrrole-5-butyric acid derivatives were effective inhibitors. Structure activity relationships were evaluated among the 37 compounds synthesized. Compound 37 (HQL-1069) shows potent inhibitory activities against both rat and human 5α-reductase.

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。