isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate | 211805-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
• 英文别名: 2-methylpropyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 211805-85-5
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: ZJGRKPDSDNVDIE-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S,3R)-3-羟基-L-异
  参考文献：
  名称：

  Novel Enantioselective Synthesis of α-Methylthreonines and α,β-Dimethylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971983u
• 作为产物：
  描述：

  当归酸异丁酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation of Esters and Amides of Methacrylic, Tiglic, and Angelic Acid: No Exception to the Sharpless Mnemonic!
  作者：Fabian Weber、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201403622

  日期：2015.4

  are contradictory and partly in conflict with the Sharpless mnemonic. We systematically screened the SAD of esters and amides of angelic, tiglic, and methacrylic acid. Enantiocontrol arose in 14 of the 15 reactions, culminating at 99 % ee for the Weinreb amide of tiglic acid. The absolute configurations of all the nonracemic products were established by (stereo)chemical correlations. Without exception

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。
• Novel Enantioselective Synthesis of α-Methylthreonines and α,β-Dimethylcysteines
  作者：Hui Shao、Jaimie K. Rueter、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo971983u

  日期：1998.7.1