isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate | 211805-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
• 英文别名: 2-methylpropyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 211805-85-5
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: ZJGRKPDSDNVDIE-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S,3R)-3-羟基-L-异
  参考文献：
  名称：

  Novel Enantioselective Synthesis of α-Methylthreonines and α,β-Dimethylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971983u
• 作为产物：
  描述：

  当归酸异丁酯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到isobutyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸、Tiglic 和当归酸的酯和酰胺的不对称二羟基化：Sharpless 助记符也不例外！

  摘要：

  关于当归酸异丁酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 面部选择性的文献发现是矛盾的，部分与 Sharpless 助记符相冲突。我们系统地筛选了当归、tiglic 和甲基丙烯酸的酯和酰胺的 SAD。在 15 个反应中的 14 个反应中出现了对映体控制，在 tiglic acid 的 Weinreb 酰胺的 ee 达到 99% 时达到顶峰。所有非外消旋产物的绝对构型都是通过（立体）化学相关性建立的。无一例外，它们都符合 Sharpless 助记符。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403622