(3R,7R)-3,7-dimethylcyclooctanone | 1080520-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,7R)-3,7-dimethylcyclooctanone
• 英文别名: (3R,7R)-3,7-dimethylcyclooctan-1-one
• CAS: 1080520-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HKDSKLVURHPEAP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,8S)-4-methylbicyclo[6.1.0]nonan-2-one 在 lithium 、 叔丁醇 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以72%的产率得到(R)-3-methylcyclononanone
  参考文献：
  名称：

  双环[m.1.0]烷烃衍生物的非对映选择性操作。4.亲核试剂与双环[m.1.0] alk-3-en-2-ones的反应。

  摘要：

  制备具有8、12和15元环的对映异构体富集的双环[m.1.0] alk-3-en-2-one，并使其添加亲核试剂。对所有检查的环丙基烯酮，1,2-正丁基锂的加成对映体选择性高。（Z）-双环[6.1.0] non-3-en-2-one和（E）-双环[13.1.0] hexadec-3-en-2-one与二甲基氧os甲基化的反应具有很高的非对映选择性，而（E）-双环[10.1.0] tridec-3-en-2-one与该试剂的非对映选择性。相比之下，添加1，4-二有机铜锂对8和12元烯酮具有非对映选择性，而对15元烯酮则非对映选择性。所有反应在化学上都是有效的。对于1,2-加成观察到的非对映选择性，被认为与早期过渡态有关，可以通过考虑每个环丙基烯酮的低能构象来合理化。在1,4-加成中观察到的非对映选择性可能涉及后期跃迁状态，与这些烯酮的最低能量构象并不简单相关。

  DOI：

  10.1021/jo971359h

文献信息

• Diastereoselective Manipulations of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkane Derivatives. 4. Reactions of Nucleophiles with Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alk-3-en-2-ones
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg、James A. Baron

  DOI：10.1021/jo971359h

  日期：1997.11.1

  of lithium diorganocuprates were highly diastereoselective for the 8- and 12-membered enones but were not diastereoselective for the 15-membered enone. All reactions were chemically efficient. The diastereoselectivities observed for 1,2-additions, which are thought to involve early transition states, can be rationalized by consideration of the low-energy conformations of each cyclopropyl enone. The

  制备具有8、12和15元环的对映异构体富集的双环[m.1.0] alk-3-en-2-one，并使其添加亲核试剂。对所有检查的环丙基烯酮，1,2-正丁基锂的加成对映体选择性高。（Z）-双环[6.1.0] non-3-en-2-one和（E）-双环[13.1.0] hexadec-3-en-2-one与二甲基氧os甲基化的反应具有很高的非对映选择性，而（E）-双环[10.1.0] tridec-3-en-2-one与该试剂的非对映选择性。相比之下，添加1，4-二有机铜锂对8和12元烯酮具有非对映选择性，而对15元烯酮则非对映选择性。所有反应在化学上都是有效的。对于1,2-加成观察到的非对映选择性，被认为与早期过渡态有关，可以通过考虑每个环丙基烯酮的低能构象来合理化。在1,4-加成中观察到的非对映选择性可能涉及后期跃迁状态，与这些烯酮的最低能量构象并不简单相关。