5-[[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)hydroxymethyl]benzofuran-5-yl)methyl]-2,4-thiazolidinedione | 168632-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)hydroxymethyl]benzofuran-5-yl)methyl]-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[(2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)hydroxymethyl)-5-benzofuranylmethyl]-2,4-thiazolidinedione；5-[[2-[Hydroxy-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 168632-28-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 434.472
• InChiKey: CMLDAFAYNTXXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)hydroxymethyl]benzofuran-5-yl)methyl]-2,4-thiazolidinedione 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-[(2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl)-5-benzofuranylmethyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-α-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-2-benzofuranmethanol 在 哌啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[[2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)hydroxymethyl]benzofuran-5-yl)methyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0299620A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A° represents nitrogen or a moiety wherein R1 represents hydrogen, alkyl or a substituted or unsubstituted aryl group; R2 represents a moiety R3-Y-Z- wherein R3 represents substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted pyridyl or a substituted or unsubstituted oxazolyl group, and Y represents -(CH2)n. wherein n represents zero or any integer in the range of 1 to 6 and Z represents -CH2-,-CH(OH)- or -CO-; Ra and Rb each represent hydrogen or Ra and Rb together represent a bond; A represents a residue of a benzene ring, the carbon atoms of the residue having in total up to four substituents; and X represents 0 or S; a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition containing such a compound and the use of the compound and composition in medicine.

  一种化合物的化学式（I）： 或其药学上可接受的盐，其中：A°代表氮或一个基团 其中 R1代表氢、烷基或一个取代或未取代的芳基； R2代表一个基团R3-Y-Z-，其中R3代表取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基或一个取代或未取代的噁唑基，Y代表-(CH2)n，其中n代表零或在1到6范围内的任意整数，Z代表-CH2-，-CH(OH)-或-CO-； Ra和Rb各自代表氢或Ra和Rb一起代表一个键； A代表苯环的残基，残基的碳原子总共最多有四个取代基； X代表0或S；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及在医学中使用该化合物和组合物。
• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US05401761A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Compounds of the formula ##STR1## where R is alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl are useful as hypoglycemic agents.

  式子为##STR1##的化合物，其中R为烷基、环烷基、苯基或取代苯基，可作为降血糖药物使用。
• THIAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0591252A1

  公开（公告）日：1994-04-13
• US5401761A
  申请人：——

  公开号：US5401761A

  公开（公告）日：1995-03-28
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993000343A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (EN) Compounds of formula (I) where R is alkyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl are useful as hypoglycemic agents.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R est alkyle, cycloalkyle, phényle ou phényle substitué, qui présentent une utilité en tant qu'agents hypoglycémiques.