tert-butyl (2S,3R)-3-azido-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 203064-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-azido-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 203064-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: GXUUATQWLXDRHC-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-azido-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (+/-)-2,3-Diamino-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Asymmetric Route to 2,3-Diaminobutanoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720391
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-azido-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Asymmetric Route to 2,3-Diaminobutanoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720391

文献信息

• Sequential Seyferth-Gilbert/CuAAC Reactions: Application to the One-Pot Synthesis of Triazoles from Aldehydes
  作者：Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Delphine Luvino、Camille Amalric

  DOI：10.1055/s-2007-990877

  日期：2007.12

  various aldehydes followed by a Cu-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) is reported. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in good to excellent yields from a variety of readily available aldehydes without the need for isolation of the alkyne intermediates. The reaction has a broad scope, allows the formation of new bioconjugates and is applied for the synthesis of new boronic

  报道了一种可靠且操作简单的一锅反应，用于各种醛的单碳同系化，然后是铜催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)。1,4-二取代的 1,2,3-三唑可以从各种容易获得的醛中以良好到极好的收率获得，而无需分离炔中间体。该反应具有广泛的范围，允许形成新的生物共轭物，并用于合成新的基于硼酸的荧光传感器。
• An Efficient Asymmetric Route to 2,3-Diaminobutanoic Acids
  作者：Hyunsoo Han、Juyoung Yoon、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo9720391

  日期：1998.3.1