2-[Hydroxy-(5-methyl-2-m-tolyl-oxazol-4-yl)-methyl]-benzofuran-5-carbaldehyde | 1026715-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[Hydroxy-(5-methyl-2-m-tolyl-oxazol-4-yl)-methyl]-benzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[Hydroxy-[5-methyl-2-(3-methylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 1026715-70-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: SIEBMECNYNGLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Hydroxy-(5-methyl-2-m-tolyl-oxazol-4-yl)-methyl]-benzofuran-5-carbaldehyde 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 sodium amalgam 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-[2-(5-Methyl-2-o-tolyl-oxazol-4-ylmethyl)-benzofuran-5-ylmethyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  (5-Bromo-benzofuran-2-yl)-(5-methyl-2-m-tolyl-oxazol-4-yl)-methanol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-[Hydroxy-(5-methyl-2-m-tolyl-oxazol-4-yl)-methyl]-benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• Hypoglycemic Activity of a Series of α-Alkylthio and α-Alkoxy Carboxylic Acids Related to Ciglitazone
  作者：Bernard Hulin、Linda S. Newton、Diana M. Lewis、Paul E. Genereux、E. Michael Gibbs、David A. Clark

  DOI：10.1021/jm960230h

  日期：1996.1.1

  The thiazolidinedione moiety of ciglitazone and its analogues can be replaced by an alpha-alkoxy or alpha-thioether carboxylic acid group. The influence of the nature of the R group, the length of the connector to the aromatic backbone of the molecule, and the stereochemistry have been studied. The most potent compounds have glucose-lowering activity at doses as low as 0.01 mg/kg.

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。