3-Bromo-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester | 182493-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 182493-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₆BrF₂NO₄
• 分子量: 332.142
• InChiKey: LSQXJPSDNNPNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-Difluoro-2-methyl-4-methylene-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有脯氨酸和α-氨基己二酸的α-二氟亚甲基的自由基途径†

  摘要：

  已经开发了一种新的合成含有脯氨酸盐和α-氨基己二酸的α-二氟亚甲基酯的方法。该方法基于原位产生的N-保护的α-甲基二氟丙氨酸基团的分子内和分子间捕获反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00739-5
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸,3-溴-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3,3-二氟-2-羟基-,甲基酯 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Bromo-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331