hexadec-7-yn-6-one | 1027545-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexadec-7-yn-6-one
• CAS: 1027545-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: DOXCHJDUDAMZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-7-yn-6-one 在 甲酸 、 三乙胺 、 C₃₁H₃₄ClN₂O₂RuS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以88%的产率得到(R)-hexadec-7-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋癌症天然产物Mycalol的全合成

  摘要：

  使用Maruoka不对称烯丙基化，Noyori不对称还原，不对称炔基化和拉链反应作为关键步骤，已经实现了抗癌海洋天然产物Mycalol的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701562
• 作为产物：
  描述：

  Hexadec-7-yn-6-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以91%的产率得到hexadec-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• Total Synthesis of the Anticancer Marine Natural Product Mycalol
  作者：K. Nageswara Rao、Katragunta Kumar、Subhash Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201701562

  日期：2018.1.23

  The total synthesis of the anticancer marine natural product mycalol has been achieved using a Maruoka asymmetric allylation, a Noyori asymmetric reduction, an asymmetric alkynylation, and a zipper reaction as key steps.

  使用Maruoka不对称烯丙基化，Noyori不对称还原，不对称炔基化和拉链反应作为关键步骤，已经实现了抗癌海洋天然产物Mycalol的全合成。