(E)-(2R,3S)-5-(9H-β-Carbolin-1-yl)-pent-4-ene-1,2,3-triol | 1026872-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-5-(9H-β-Carbolin-1-yl)-pent-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (E,2R,3S)-5-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)pent-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 1026872-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: JIQMXEQZWZBQHC-ICWYTKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-5-(9H-β-Carbolin-1-yl)-pent-4-ene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3S,4R)-1-β-carbolin-3,4,5-trihydroxyketone
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-allyl ester 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(2R,3S)-5-(9H-β-Carbolin-1-yl)-pent-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a New Chiral .BETA.-Carboline Found in Cultured Cell Clumps of Rauwolfia serpentina and Rhazya stricta.

  摘要：

  在对两种夹竹桃科植物——蛇木和狭叶夹竹桃的杂交培养细胞代谢产物进行化学研究的过程中，发现了一种新的手性β-咔啉衍生物——化合物D。通过从色胺和D-葡萄糖开始的化学合成，该结构得到了严格的证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2195