Methyl 2-[(3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate | 182412-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 182412-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WUSPDVKOLUSZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 Methyl 2-[(3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-Benzyl-4-hydroxy-8,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂十氢萘的便捷合成

  摘要：

  摘要 通过 2-formyl-4,4-二甲基环己-2,5-dien-1-one (1) 与不饱和乙烯基体系的 Baylis-Hillman 反应，随后羟基的烯丙基迁移和环化或苄胺加成分别产生氧杂和氮杂十氢萘。

  DOI：

  10.1080/00397919608003761
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 9.0h， 以80%的产率得到Methyl 2-[(3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  杂十氢萘的便捷合成

  摘要：

  摘要 通过 2-formyl-4,4-二甲基环己-2,5-dien-1-one (1) 与不饱和乙烯基体系的 Baylis-Hillman 反应，随后羟基的烯丙基迁移和环化或苄胺加成分别产生氧杂和氮杂十氢萘。

  DOI：

  10.1080/00397919608003761

文献信息

• Convenient Synthesis of Hetero Decalins
  作者：S. B. Hadimani、R. Padmakumar、S. V. Bhat

  DOI：10.1080/00397919608003761

  日期：1996.10

  Abstract A novel synthesis of heterodecalins has been achieved through Baylis-Hillman reaction of 2-formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one (1) with unsaturated vinyl systems, followed by allylic migration of hydroxyl group and cyclization or benzyl amine addition to yield the oxa- and aza- decalins respectively.

  摘要 通过 2-formyl-4,4-二甲基环己-2,5-dien-1-one (1) 与不饱和乙烯基体系的 Baylis-Hillman 反应，随后羟基的烯丙基迁移和环化或苄胺加成分别产生氧杂和氮杂十氢萘。