4-(trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 186195-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 186195-73-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: WYNCDJDDDWLOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 四甲基氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-N-(Pyridin-2-ylmethyl)Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidin-7-Amines 抗分枝杆菌活性的合成和构效关系

  摘要：

  据报道，吡唑并[1,5- a ]嘧啶是治疗结核分枝杆菌( M.tb ) 的有效分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂。在这项工作中，我们报告了大约 70 种新型 3,5-二苯基-N- (吡啶-2-基甲基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺的设计和合成及其综合构效关系研究. 最有效的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺类似物含有一个3-(4-氟)苯基以及多种5-烷基、5-芳基和5-杂芳基取代基。一系列取代的 7-(2-吡啶基甲胺) 衍生物也具有活性。其中一些化合物在体外表现出有效的M.tb生长抑制、低 hERG 敏感性和良好的小鼠/人肝微粒体稳定性，突出了它们作为M.tb抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph15091125
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-propionitrile 在 肼 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到4-(trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的 3-氨基和 5-氨基吡唑

  摘要：

  合成了新的 3-氨基和 5-氨基吡唑。3-氨基吡唑类药物具有很强的抗惊厥作用。4 - Chlorophenyl - 3- (morpholin - 4-yl) -1H - pyrazole 2 独特地阻断钠通道并且在最大电休克癫痫 (MES) 测试中非常有效。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<219::aid-ardp219>3.0.co;2-t