4-Amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one | 185454-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one
• CAS: 185454-56-2
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₅
• 分子量: 552.63
• InChiKey: DVPVUMPIFGKGHS-NFFKMHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one 在 溴 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-Amino-3-bromo-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物修饰的吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-核苷的合成及其抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1021/jm960631x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-2-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以72.6%的产率得到4-Amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,6-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物修饰的吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-核苷的合成及其抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1021/jm960631x

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative and Antiviral Activity of Carbohydrate-Modified Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-7-one Nucleosides
  作者：Eric A. Meade、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960631x

  日期：1997.2.1

  and ring annulation with hydrazine afforded 20. The acyclic analog 4-amino-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazin -7-one (24) was prepared via the sodium salt glycosylation of 5 with (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl bromide (22) followed by a ring annulation with hydrazine. N-Bromosuccinimide treatment of 13, 20, and 25 afforded the 3-bromo derivatives 15, 21, and 25. Evaluation of

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo