[(1'S,4R,4'aS,5R,8'aS,10'aS)-1',4,4'a,5-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthrene]-8'a-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane | 212965-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(1'S,4R,4'aS,5R,8'aS,10'aS)-1',4,4'a,5-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthrene]-8'a-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 212965-58-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃Si
• 分子量: 490.842
• InChiKey: BDMYUPAKSIAYBY-TZYRBOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1'S,4R,4'aS,5R,8'aS,10'aS)-1',4,4'a,5-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthrene]-8'a-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以96%的产率得到(+)-(1S,4aS,8aS,10aS)-(1α,4aβ,8aβ,10aα)-1,4a-dimethyl-2-[4'R,5'R-4',5'-dimethyl-spiro-1',3'-dioxolane]-1,3,4,4a,8,8a,10,10a-dodecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]phenanthren-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  (1α,4aβ,8aβ,10aα)-1,4a-dimethyl-3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-8a-(hydroxymethyl)phenanthren-2(1H)-one 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.6h， 生成 [(1'S,4R,4'aS,5R,8'aS,10'aS)-1',4,4'a,5-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthrene]-8'a-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y

文献信息

• Synthetic Studies on Quassinoids:  Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Des-<scp>d</scp>-chaparrinone
  作者：Paul A. Grieco、Jason D. Speake

  DOI：10.1021/jo980571y

  日期：1998.8.1

  A total synthesis of des-D-chaparrinone (2), which lacks the ring D delta-lactone of (-)-chaparrinone (1) has been developed. The synthesis commences with the known, readily available tricyclic ketone 3 (R = Me). Elaboration of the configuration at C(5) followed by resolution of 6 employing 2(R),3(R)-2,3-butanediol gave rise to 9. Installation of the ring C functionality provided 15 which was transformed

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。