(S)-7-(4-Fluoro-phenyl)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethyl-indan-4-yl)-heptanoic acid methyl ester | 156558-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-7-(4-Fluoro-phenyl)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethyl-indan-4-yl)-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7S)-7-(4-fluorophenyl)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)heptanoate
• CAS: 156558-07-5
• 化学式: C₂₅H₃₁FO₃
• 分子量: 398.518
• InChiKey: QQNKLLIEMXEXFP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(4-Fluoro-phenyl)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethyl-indan-4-yl)-heptanoic acid methyl ester 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以69%的产率得到(S)-7-(4-Fluoro-phenyl)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethyl-1-oxo-indan-4-yl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性苯酚衍生物的立体选择性合成和血栓烷A2（TXA2）受体拮抗活性。

  摘要：

  四种有效的非前列腺素血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂的对映体（+/-）-7-（4-氟苯基）-7-（2-羟苯基）庚酸（1-4）是通过直接邻位烷基化立体选择性合成的在改良的Mitsunobu条件下制备苯酚。5eq的酚（6a-c）与1eq的（S）-或（R）-甲基7-（4-氟苯基）-7-羟基庚酸酯（（S）-或（R）-7）反应，得到对映选择性的对烷基烷基苯酚衍生物（6a-c），化学产率为33％至42％，ee为90％至93％。在这些化合物中，（R）-对映体（1-4）表现出有效的TXA2受体拮抗活性，而（S）-异构体（3）的活性低得多。特别是，化合物（R）-3强烈抑制U-46619诱导的人血小板聚集（IC50 = 48 nM），并且还显示出非常有效的抑制作用，最低有效剂量（MED）为0.3 mg / kg（po

  DOI：

  10.1248/cpb.44.749
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(4-fluorophenyl)-7-oxoheptanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-7-(4-Fluoro-phenyl)-7-(5-hydroxy-6,7-dimethyl-indan-4-yl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性苯酚衍生物的立体选择性合成和血栓烷A2（TXA2）受体拮抗活性。

  摘要：

  四种有效的非前列腺素血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂的对映体（+/-）-7-（4-氟苯基）-7-（2-羟苯基）庚酸（1-4）是通过直接邻位烷基化立体选择性合成的在改良的Mitsunobu条件下制备苯酚。5eq的酚（6a-c）与1eq的（S）-或（R）-甲基7-（4-氟苯基）-7-羟基庚酸酯（（S）-或（R）-7）反应，得到对映选择性的对烷基烷基苯酚衍生物（6a-c），化学产率为33％至42％，ee为90％至93％。在这些化合物中，（R）-对映体（1-4）表现出有效的TXA2受体拮抗活性，而（S）-异构体（3）的活性低得多。特别是，化合物（R）-3强烈抑制U-46619诱导的人血小板聚集（IC50 = 48 nM），并且还显示出非常有效的抑制作用，最低有效剂量（MED）为0.3 mg / kg（po

  DOI：

  10.1248/cpb.44.749