1-[(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]thiourea | 252020-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]thiourea
• CAS: 252020-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₁BrClN₅OS₂
• 分子量: 492.807
• InChiKey: UPVLHPGTQPCGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲胺 、 1-[(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]thiourea 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到1-[N,N-dimethylaminomethyl]-5-bromoisatin-3-{1'-[4''-(p-chlorophenyl)thiazol-2''-yl] thiosemicarbazone}
  参考文献：
  名称：

  衍生自靛红衍生物和N- [4-（4'-氯苯基）噻唑-2-基]硫代氨基脲的席夫碱和曼尼希碱的合成，抗菌，抗真菌和抗HIV活性。

  摘要：

  Isatin及其5-氯和5-溴衍生物已与N- [4-（4'-氯苯基）噻唑-2-基]硫代氨基脲反应形成席夫碱，并通过反应合成了这些化合物的N-曼尼希碱他们与甲醛和三种仲胺。它们的化学结构已通过IR，1 H-NMR数据和元素分析得到证实。通过琼脂稀释法对化合物的抗菌活性进行了研究，以针对28种病原菌，8种致病性真菌以及针对HIV在MT-4细胞中复制HIV-1（IIIB）的活性。在测试的化合物中，1- [N，N-二甲基氨基甲基] -5-溴异丁3-3- {1'-[4“-（对氯苯基）噻唑-2”-基]硫代半carb} 10显示出最有利的抗菌剂活动。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00038-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(5-bromo-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  衍生自靛红衍生物和N- [4-（4'-氯苯基）噻唑-2-基]硫代氨基脲的席夫碱和曼尼希碱的合成，抗菌，抗真菌和抗HIV活性。

  摘要：

  Isatin及其5-氯和5-溴衍生物已与N- [4-（4'-氯苯基）噻唑-2-基]硫代氨基脲反应形成席夫碱，并通过反应合成了这些化合物的N-曼尼希碱他们与甲醛和三种仲胺。它们的化学结构已通过IR，1 H-NMR数据和元素分析得到证实。通过琼脂稀释法对化合物的抗菌活性进行了研究，以针对28种病原菌，8种致病性真菌以及针对HIV在MT-4细胞中复制HIV-1（IIIB）的活性。在测试的化合物中，1- [N，N-二甲基氨基甲基] -5-溴异丁3-3- {1'-[4“-（对氯苯基）噻唑-2”-基]硫代半carb} 10显示出最有利的抗菌剂活动。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00038-x

文献信息

• Synthesis, antibacterial, antifungal and anti-HIV activities of Schiff and Mannich bases derived from isatin derivatives and N-[4-(4′-chlorophenyl)thiazol-2-yl] thiosemicarbazide
  作者：S.N. Pandeya、D. Sriram、G. Nath、E. DeClercq

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00038-x

  日期：1999.10

  Isatin, its 5-chloro and 5-bromo derivatives have been reacted with N-[4-(4'-chlorophenyl)thiazol-2-yl] thiosemicarbazide to form Schiff bases and the N-Mannich bases of these compounds were synthesized by reacting them with formaldehyde and three secondary amines. Their chemical structures have been confirmed by means of IR, 1H-NMR data and by elemental analysis. Investigation of antimicrobial activity

  Isatin及其5-氯和5-溴衍生物已与N- [4-（4'-氯苯基）噻唑-2-基]硫代氨基脲反应形成席夫碱，并通过反应合成了这些化合物的N-曼尼希碱他们与甲醛和三种仲胺。它们的化学结构已通过IR，1 H-NMR数据和元素分析得到证实。通过琼脂稀释法对化合物的抗菌活性进行了研究，以针对28种病原菌，8种致病性真菌以及针对HIV在MT-4细胞中复制HIV-1（IIIB）的活性。在测试的化合物中，1- [N，N-二甲基氨基甲基] -5-溴异丁3-3- 1'-[4“-（对氯苯基）噻唑-2”-基]硫代半carb} 10显示出最有利的抗菌剂活动。