3-<6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)hexyl>-2-cyclohexen-1-one | 173542-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)hexyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-[6-(Oxan-2-yloxy)hexyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 173542-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: DNGRNZIVFOWDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)hexyl>-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E/Z)-6-<6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)hexyl>-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃 、 3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 magnesium 作用下， 生成 3-<6-(tetrahydro-2-pyranyloxy)hexyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621