(2R)-2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid | 208113-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-oxo-4-phenyl-2-propan-2-ylbutanoic acid
• CAS: 208113-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KCJPCNWWGGTWCX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2R,3Z)-2-isopropyl-4-methoxy-3-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE INHIBITOR COMPRISING 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYL GROUP AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DES CASPASES COMPRENANT UN GROUPE 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及一种具有对caspases具有抑制活性的化合物的公式（1），其包括药用可接受的盐、生理可水解的酯、水合物、溶剂合物或其立体异构体。该化合物含有未知的新2-烷基-4-羰基丁酰基团。此外，本发明涉及一种制备公式1化合物的方法以及确定其与caspases结合能力的方法。公式1化合物可有效用于治疗或缓解由caspases引起的各种疾病。

  公开号：

  WO2005035497A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (2R)-2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e