甲基辛-2,4-二烯酸酯 | 108965-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基辛-2,4-二烯酸酯
• 英文名称: methyl cis,trans-2,4-octadienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-2,4-octadienoate；methyl 2-(Z),4(E)-octadienoate；methyl (2Z,4E)-octa-2,4-dienoate
• CAS: 108965-83-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MZSLTYYFLBJGRY-MDAAKZFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲基辛-2,4-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot PCC Oxidation-Wittig Reaction of Alcohols

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过PCC氧化醇，然后用Wittig试剂原位捕获醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817762

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Wittig reactions in the presence of silica gel
  作者：Vijay J Patil、Ursula Mävers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02374-7

  日期：1996.2

  Wittig reactions, of stable phosphorous ylids, when carried out in presence of silica gel, in hexane, provide a fast, efficient and simple method to obtain α:β unsaturated compounds in high yields and high purity.

  当在硅胶中于己烷中进行稳定的磷基的维蒂希反应，可提供一种快速，高效且简单的方法，以高收率和高纯度获得α：β不饱和化合物。
• Synthesis of Methyl 2-[Bis(benzylthio)phosphoryl]acetate as a Novel Horner–Wadsworth–Emmons-Type Reagent and Its Application to the Diastereodivergent Synthesis of (E)- and (Z)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shigeki Sano、Shoki Yamada、Takahito Ihara、Kazumasa Seki、Syuji Kitaike、Michiyasu Nakao

  DOI：10.1055/a-2347-1027

  日期：2025.3

  Methyl 2-[bis(benzylthio)phosphoryl]acetate has proven to be an efficient Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)-type reagent for the diastereodivergent synthesis of (E)- and (Z)-α,β-unsaturated esters. Under the conditions of excess NaHMDS relative to the HWE-type reagent, the HWE-type reactions of methyl 2-[bis(benzylthio)phosphoryl]acetate with various aldehydes afforded the corresponding α,β-unsaturated

  2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯已被证明是一种有效的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯 (HWE) 型试剂，用于 (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和酯的非对映异构合成。在NaHMDS相对于HWE型试剂过量的条件下，2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯与各种醛进行HWE型反应，以E选择性方式生成相应的α,β-不饱和酯。 E/Z 比高达 100:0。然而，当使用相对于 NaHMDS 过量的 HWE 型试剂时，HWE 型反应的立体选择性从 E 显着改变为 Z，产生高达 2:98 的 E/Z 比。
• Convenient Preparations of (Diphenylphosphono)acetic Acid Esters and the Comparison of the <i>Z</i>-Selectivities of Their Horner−Wadsworth−Emmons Reaction with Aldehydes Depending on the Ester Moiety
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo9907181

  日期：1999.10.1
• Direct synthesis of Z-unsaturated esters. A useful modification of the horner-emmons olefination.
  作者：W.Clark Still、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85909-2

  日期：1983.1