甲基辛-2,3-二烯酸酯 | 71277-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基辛-2,3-二烯酸酯
• 英文名称: methyl octa-2,3-dienoate
• CAS: 71277-73-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HIPHKALYSUIRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基辛-2,3-二烯酸酯 在 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-hydroxymethyl]-1-oxidoquinolin-1-ium-6-ol 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C₈H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  有机分子通过质子转移催化丁烯内酯的不对称烯烃异构化

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja205674x
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 生成 甲基辛-2,3-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Franck-Neumann,M.; Brion,F., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 736 - 737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。
• Synthesis of Pyrazoles Based on Functionalized Allenoates
  作者：Ilshat M. Sakhautdinov、Aynur M. Gumerov、Ilnur R. Batyrshin、Akhnaf A. Fatykhov、Kyrill Yu. Suponitsky、Marat S. Yunusov

  DOI：10.3987/com-13-12910

  日期：——

  Regiospecific synthesis of pyrazole-3-carboxylate derivatives by 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane with allenoates in presence of triethylamine is demonstrated. Reaction of allenoates with stearic acid moiety containing diazoketone is explored under ultrasonic conditions. Novel derivatives of pyrazole were achieved in excellent yields. INTRODUCTION Among compounds containing nitrogen heterocyclic frameworks

  证明了在三乙胺存在下，通过重氮甲烷与烯丙酸酯的 1,3-偶极环加成，区域特异性合成 pyrazole-3-carboxylate 衍生物。在超声条件下探索了烯丙酸酯与含有重氮酮的硬脂酸部分的反应。吡唑的新型衍生物以优异的产率获得。引言 在含氮杂环骨架的化合物中，吡唑是各种生物活性分子最有用的结构单元之一。这些化合物的生物活性已被广泛用作抗糖尿病、抗病毒、抗菌、抗菌、抗癌剂。除了它们的生物学重要性外，吡唑还作为催化剂、分子磁性器件和传感器发挥重要作用。1、重氮化合物与双键和三键的 3-偶极环加成反应是众所周知的并且有文献记载。相比之下，包括这种关于丙二烯的方法的研究受到的关注要少得多。考虑到带有吡唑部分的化合物的生物活性，我们计划从功能化的烯丙酸酯合成一系列吡唑衍生物。结果与讨论 Allenoates 2a-f 从 N-邻苯二甲酰氨基酸 1a-c 和脂肪酸 1d-f 中获得。亚硫酰氯用于将酸
• One-Step Asymmetric Construction of 1,4-Stereocenters via Tandem Mannich-Isomerization Reactions Mediated by a Dual-Functional Betaine Catalyst
  作者：Yu Deng、Xiaohuo Shi、Guangfa Shi、Xingyu Lu、Jisheng Luo、Li Deng

  DOI：10.1021/jacsau.2c00465

  日期：2022.12.26

  Mannich-isomerization reaction that allows the direct construction of 1,4-stereocenters in a highly stereoselective manner. This asymmetric transformation demonstrated the potential of a tandem nucleophilic addition-isomerization reaction as a broadly useful strategy for the efficient construction of 1,4-stereocenters. Notably, this tandem reaction was mediated by a single chiral betaine as a dual-functional

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Franck-Neumann,M.; Brion,F., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 736 - 737
  作者：Franck-Neumann,M.、Brion,F.

  DOI：——

  日期：——