甲基辛-2,7-二炔酸酯 | 145383-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基辛-2,7-二炔酸酯
• 英文名称: Methyl 2,7-octadiynoate
• 英文别名: 2,7-Octadiynoic acid, methyl ester；methyl octa-2,7-diynoate
• CAS: 145383-98-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BTDPSVNWTSBYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基辛-2,7-二炔酸酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-scabrolide A 和 (−)-yonarolide 的全合成

  摘要：

  公开了scabrolide A和yonarolide的全合成的完整说明。本文描述了一种涉及生物启发大环化/跨环狄尔斯-阿尔德级联的初步方法，该方法最终因大环构建过程中出现不良反应而失败。接下来，详细介绍了第二个和第三个策略的演变，这两个策略都涉及最初的分子内狄尔斯-阿尔德反应，然后是scabrolide A七元环的后期闭合。第三种策略首先在简化的系统上进行了验证，但在完全精细的系统上进行关键的 [2 + 2] 光环加成过程中遇到了问题。采用烯烃保护策略来规避这个问题，

  DOI：

  10.1039/d3sc00651d
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 氯甲酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 生成 甲基辛-2,7-二炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Wong, Timothy; Ellis, Keith A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2058 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Electron-Deficient Diynes with Allenes Catalyzed by Nickel Complexes:  A Novel Entry to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chih-Wei Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0203084

  日期：2002.11.1

  Diynes 1a-c [X(CH(2)Ctbd1;CCO(2)Me)(2): X = (CH(2))(2), 1a, X = CH(2), 1b and X = O, 1c] undergo [2 + 2 + 2] ene-diyne cycloaddition reactions with a variety of allenes (n-butylallene 2a, phenylallene 2b, (4-chlorophenyl)allene 2c, (4-bromophenyl)allene 2d, (3-methoxyphenyl)allene 2e, 1-naphthylallene 2f, cyclohexylallene 2g and cyclopentylallene 2h) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in

  Diynes 1a-c [X（CH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）（2）：X =（CH（2））（2），1a，X = CH（2），1b和X = O， 1c]与各种丙二烯（正丁基丙二烯2a，苯丙二烯2b，（4-氯苯基）丙二烯2c，（4-溴苯基）丙二烯2d，（3-甲氧基苯基）]进行[2 + 2 + 2]烯-二炔环加成反应Ni（dppe）Br（2）和Zn粉在CH（3）CN中在80°C下存在8h的条件下，在8h的条件下，在8°C的条件下，在8°C的条件下，在80°C的条件下将8h的烯丙基2e，1-萘烯丙基2f，环己烯丙基2g和环戊烯丙基2h） -l的产量好到极好。在相似的反应条件下，不对称二炔5a-c（HCtbd1; CCH（2）XCH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）与丙二烯2反应，以73-86％的收率独家提供相应的间位异构体6a-g 。催化反应具有高度的区域选择性和完全的化学选择性。该
• Piers, Edward; Wong, Timothy; Ellis, Keith A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 7, p. 2058 - 2064
  作者：Piers, Edward、Wong, Timothy、Ellis, Keith A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-scabrolide A and (−)-yonarolide
  作者：Nicholas J. Hafeman、Steven A. Loskot、Christopher E. Reimann、Beau P. Pritchett、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d3sc00651d

  日期：——

  complete account of the total syntheses of scabrolide A and yonarolide is disclosed. This article describes an initial approach involving a bio-inspired macrocyclization/transannular Diels–Alder cascade, which ultimately failed due to undesired reactivity during macrocycle construction. Next, the evolution of a second and third strategy, which both involve an initial intramolecular Diels–Alder reaction followed

  公开了scabrolide A和yonarolide的全合成的完整说明。本文描述了一种涉及生物启发大环化/跨环狄尔斯-阿尔德级联的初步方法，该方法最终因大环构建过程中出现不良反应而失败。接下来，详细介绍了第二个和第三个策略的演变，这两个策略都涉及最初的分子内狄尔斯-阿尔德反应，然后是scabrolide A七元环的后期闭合。第三种策略首先在简化的系统上进行了验证，但在完全精细的系统上进行关键的 [2 + 2] 光环加成过程中遇到了问题。采用烯烃保护策略来规避这个问题，